12月20日ごろまでに贈るのが一般的ですが、12月20日以降でもかまいません。お正月に使っていただきたい生鮮食品などを贈る場合は、なるべく年末近くに届くように贈るのがいいでしょう。
ただ、年末年始は帰省や旅行などで家を留守にする方も多いので、贈る前に在宅を確認しましょう。年を越してしまいそうな場合には「御年賀」として、松の内である1月7日までに贈るのがいいでしょう（地方によっては1月15日まで）。
年始にお年賀として贈れない場合は、「寒中御見舞」「寒中御伺い」（大寒が終わる2月3日ごろまで）として贈るのがおすすめです。また、香典返しは、年末のあわただしい時期は差し控える方が多いようです。年末にかかってしまうようでしたら、松の内明けの1月8日以降に発送するといいでしょう。巻紙タイプのご挨拶状は、作成に時間がかかる場合がありますので、早めに準備しましょう。